Em abril de 2017, lança o seu segundo álbum, do=s (“dois”), que contém colaborações com os vocalistas portugueses Valas e April Ivy. Esse seu álbum foi escrito e composto pelo próprio Diogo Piçarra. Um dos singles do álbum, “História”, acabou por tornar-se single de ouro Mais tarde, nesse mesmo ano, reedita do=s com mais sete temas, incluindo “90”, “Entre as Estrelas” – um single do rapper português Jimmy P em que Diogo participa -, assim como o single do grupo Karetus a que emprestou a voz, “Wall of Love” e uma cover de “Can’t Help Falling In Love“, tema de Elvis Presley.

Tanto Espelho como do=s lideraram a tabela de álbuns portuguesa nas respetivas semanas de lançamento.

As músicas que, segundo o próprio, lhe fizeram sentir mais sentimentos durante a sua carreira foram “Volta” & “Entre As Estrelas”.

Concorreu ao Festival RTP da Canção de 2018, na segunda semifinal, tendo sido o primeiro classificado na mesma e passando à final, com o tema “Canção do Fim”. Porém, depois foi acusado de plagiar na mesma canção um tema de 1976 interpretado pelos The Maranatha Singers, “Open Our Eyes”e, mesmo recusando o plágio, Piçarra acabou por anunciar a sua desistência do festival. “Canção do Fim” era tida como a favorita à vitória no Festival RTP da Canção de 2018.