É filho de um cabo-verdiano que cresceu em Macau e foi funcionário do Banco Nacional Ultramarino em Moçambique. Olavo recebeu o mesmo nome do pai, atribuído pela sua avó Cristina Lima em homenagem ao poeta brasileiro Olavo Bilac.

Para o grande público foi dado a conhecer através do projecto Resistência e do álbum Palavras ao Vento.

Os Santos & Pecadores lançaram o seu primeiro single, intitulado Não Voltarei a Ser Fiel, em 1995, e ainda nesse mesmo ano o álbum Onde Estás?. A carreira do grupo continua durante dezenas de anos.

Em 2010 Olavo Bilac é um dos nomes que participa no projecto ZECA SEMPRE que homenageia Zeca Afonso, tendo enorme expressão a nível nacional. Está em parceria neste projecto com os cantores Nuno Guerreiro (Ex Ala dos Namorados) e Tozé Santos (Per7ume) e o produtor Vítor Silva. 

Em Novembro de 2012 é editado o disco de carreira dos Santos & Pecadores comemorativo dos 20 anos de existência da banda. As gravação do CD / DVD tiveram lugar no CCB, tendo sido produzido por Mário Barreiros e realizado pela RTP. 

Em 2014 dá início à sua carreira em nome próprio com Músicas do Meu Mundo onde mistura vários estilos de música como o samba e a bossa, a morna e o semba ou o fado e a balada.

Em 2019 faz a Tour 25 Anos de Carreira